Улично-дорожная сеть является основой инфраструктуры любой урбанистической территории. В данной статье сравниваются структурные характеристики (коэффициент сетчатости, коэффициент кластеризации) дорожных сетей центра Москвы (старая Москва), сформированных в результате самоорганизации, и сети дорог вблизи Ленинского проспекта (послевоенная Москва), которая формировалась в процессе централизованного планирования. Данные для построения дорожных сетей в виде первичных графов взяты из интернет-ресурса OpenStreetMap, позволяющего точно идентифицировать координаты перекрестков. По вычисленным характеристикам в зарубежных публикациях найдены города, дорожные сети которых имеют сходные с этими двумя районами Москвы структуры. С учетом двойственного представления дорожных сетей центров Москвы и Петербурга, изучались информационно-когнитивные свойства навигации по этим туристическим районам двух столиц.